基本信息

CAS：57-47-6

中文別名：依色林,卡拉巴豆堿;依色林,ESERLNE;依色林;1,2,3,3A-六氫-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯;

分子式和化學(xué)名稱：CHN?O?，化學(xué)名稱為Physostigmine

物理化學(xué)性質(zhì)：毒扁豆堿呈白色結(jié)晶性粉末，微溶于水，易溶于乙醇，極易溶于氯仿和二氯甲烷，溶于不揮發(fā)性油和苯。

應(yīng)用領(lǐng)域：毒扁豆堿主要用于生化研究、藥物合成中間體及抗膽堿酯酶藥。它是一種副交感神經(jīng)興奮劑，主要用于治療青光眼，其效力較毛果蕓香堿強(qiáng)而持久，可維持幾個(gè)小時(shí)至幾天。此外，它還用作中藥麻醉的催醒藥。?

發(fā)現(xiàn)來源

      毒扁豆堿（英文名：eserine）一種生物堿，它存在于非洲西部產(chǎn)的一種豆料植物毒扁 豆 Physostigma venenosum Balf 的種子中。 1864 年 J.約布斯特和 O.黑塞從毒扁豆中獲得。 非洲尼日利亞的舊加拉巴地區(qū)生有一種名為毒扁豆的植物，是一年生的木本攀緣植物。 這種植物頂生小葉菱狀廣卵形，側(cè)生小葉斜菱狀廣卵形，頂端短尖或漸尖，基部寬楔形或近 截形，兩面沿葉脈處有白色短柔毛；總狀花序腋生，花冠白色或紫紅色，花柱近頂端有白色 髯毛，果實(shí)為扁型莢果，鐮刀形或半橢圓形，花果期約 5-7 個(gè)月。毒扁豆在當(dāng)?shù)赜直怀蔀椤皩? 判豆”，這個(gè)名字的起源是在一些西非民間團(tuán)體中，如果犯人被審判和斷罪，會強(qiáng)令犯人喝 毒扁豆的水提取液，呈現(xiàn)中毒癥狀就宣布受試者有罪，并假托說，此乃神道的審判。在今天 看來，這一現(xiàn)象的科學(xué)依據(jù)是因?yàn)槎颈舛怪写嬖诙拘猿煞郑瑳]罪的人不怕神的裁判所以吞食 很快，刺激胃引起嘔吐，起到保護(hù)作用，就不會中毒；相反有罪的人因害怕審判而服食得很 慢，不引起嘔吐反而將大量有毒物質(zhì)吸收從而引起中毒的癥狀。 1846 年，英國軍醫(yī)丹尼爾將當(dāng)?shù)剡@一奇異的審判方式匯報(bào)給愛丁堡民族協(xié)會，引起了 愛丁堡生物學(xué)家克列斯蒂森濃厚的興趣。他要求一名傳教士在當(dāng)?shù)夭杉活w毒扁豆，把它在 愛丁堡培育，然后采集了足夠的豆子，經(jīng)過提取后進(jìn)行動物試驗(yàn)。結(jié)果表明，這種看似普通 的扁豆，其提取物可使實(shí)驗(yàn)動物的心臟停止跳動而引起死亡。克列斯蒂森本人也服食了一定 量的提取物，親身體驗(yàn)了身體感覺極度虛弱的中毒癥狀，但是僥幸活了下來；克利斯蒂森 Robert Christison 在 1855 年發(fā)表了這項(xiàng)試驗(yàn)結(jié)果，認(rèn)為毒扁豆堿中存在某種具有很強(qiáng)生理活 性的物質(zhì)；1862 年，他的學(xué)生和繼承者費(fèi)雷澤以加拉巴豆（即毒扁豆）的藥理作用為題目 進(jìn)行博士論文答辯，獲得了很大的重視，并因此獲得獎(jiǎng)學(xué)金；次年，他從毒扁豆中分離到一 種無定形粉末，稱作“依色林”；1864 年，化學(xué)家約斯特和漢斯通過多次試驗(yàn)制備得到結(jié)晶 的純品分離物，將其命名為毒扁豆堿。之后，費(fèi)雷澤和愛丁堡的醫(yī)生魯濱遜合作，把毒扁豆 堿用于眼科實(shí)驗(yàn)，結(jié)果證明毒扁豆堿可以拮抗阿托品對瞳孔的擴(kuò)瞳作用，使瞳孔收縮；1875 年，拉奎爾發(fā)現(xiàn)毒扁豆堿除了能夠縮瞳外還能夠降低眼內(nèi)壓，因此毒扁豆堿被投入臨床用于 治療青光眼，降低患者因青光眼失明的風(fēng)險(xiǎn)。直至今天，沿用了一百多年的毒扁豆堿仍是臨 床用于治療青光眼的藥物之一，同時(shí)，它的抗膽堿酷酶作用也逐漸應(yīng)用于阿爾茲海默癥的治 療。